ولد أيوب الكعبي في 26 يونيو 1993، بالدار البيضاء وكان يلعب كرة القدم بين أحياء البيضاء، ترعرع في نادي الراسينغ البيضاوي. حيث كانت بداياته مع هذا النادي وكان موقع لعبه ظهير أيسر، والتحق بالفريق الأوّل وغيّر مركزه من ظهير إلى وسط ميدان دفاعي، وبعد ذلك استقر في مركز الهجوم. وكان له الفضل في صعود نادي الراسينغ البيضاوي إلى القسم الوطني الأول.
استطاع الكعبي تسجيل 25 هدفا خلال موسم 2016-2017 في الدوري المغربي.
أيوب الكعبي يلعب حاليا مع نادي نهضة بركان. وقد غاب عن الفئات العمرية للمنتخب الوطني، فهو التحق مباشرة بالمنتخب المحلي. حيث اختاره المدرب جمال سلامي.
أظهر الكعبي إمكانيات كبيرة، خصوصا في بطولة أمم إفريقيا للمحليين 2018 فهو أفضل هدافي، هذه البطولة الإفريقية، بل هدافها التاريخي، حيث لم يسبق لأي لاعب أن سجل هذا الكم من الأهداف، حيث أحرز 9 أهداف وتوج في نهاية المباراة النهائية يوم 4 فبراير 2018 بلقب هداف البطولة.